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　　1882年，王尔德在美国作了一个精彩的巡回讲座，两年后他与康斯坦斯·劳埃德（Constance Lloyd）成婚，两个儿子西里尔（Cyril）与维维安（Vyvyan）亦分别在1885年与1886年出生。
　　
　　1887年，王尔德成为一家妇女杂志的执行总编辑，在杂志上发表了他的一些小说、评论和诗。王尔德的作品以其辞藻华美、立意新颖和观点鲜明闻名，他的第一本小说《道林·格雷的画像》发表于1891年，之后他又发表了散文《社会主义下人的灵魂》，这两部作品都十分成功，但真正为王尔德赢得名誉的是他的戏剧作品。可以说他的每一部戏剧作品都受着热烈的欢迎，有一个时期，伦敦的舞台上竟同时上演着他的三部作品。他的这些佳构剧被称为自谢里丹的《造谣学校》以来最优秀的喜剧作品。
　　
　　19世纪末的维多利亚女王时代，英国上流社会新旧风尚的冲突激烈。王尔德的自由作风和大胆的政治作风很快使他成为了这场冲突的牺牲品。1895年，昆斯贝理侯爵（Marquess of Queensberry）因儿子阿尔弗莱德·道格拉斯（Lord Alfred Douglas； 别名“波西（Bosie）”）与王尔德交往而导致父子不和，并公然斥责王尔德是一个好男色者（当时尚未诞生“同性恋”这个名词）。
　　
　　对此，愤怒的阿尔弗莱德叫王尔德立刻上诉，告侯爵败坏他的名誉。结果王尔德上诉失败，更被反告曾“与其他男性发生有伤风化的行为”（committing acts of gross indecency with other male persons）。根据当时英国1855年苛刻的刑事法修正案第11部分，王尔德被判有罪，在瑞丁和本顿维尔监狱服了两年苦役。这两年，王尔德停止了戏剧创作，在狱中写下了诗作《瑞丁监狱之歌》和书信集《深渊书简》。在这两部作品中，他的风格发生了转变，已很难寻见唯美主义的影响。在王尔德服刑期间，妻子康斯坦斯与两个孩子改姓为荷兰德（Holland），移居意大利，而他社交界和文学界的大多数朋友都对他避之唯恐不及。只有寥寥数人如剧作家萧伯纳仍挺身维护他。
　　
　　1897年获释后，王尔德立刻动身前往巴黎，对于英国他失望透顶，不再有丝毫留恋。其后他为了两名孩子曾尝试与康斯坦斯复合，但阿尔弗莱德亦同时表示想与王尔德重归如好，最后王尔德放弃两名孩子而选择了阿尔弗莱德。王尔德在以化名居住法国期间完成并出版了《瑞丁监狱之歌》，之后与阿尔弗莱德同游意大利。但几个月后，两人再次分手。
　　
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